Ο Χένρι Τσινάσκι, ένας πενηντάρης που ερωτεύθηκε μία μόνο φορά στη ζωή του κάποια αθεράπευτα αλκοολική, ζει χωρισμένος από τη σύζυγό του (για την οποία δεν μπορεί να πει αν ζει ή αν πέθανε) και την εξάχρονη εξώγαμη κόρη του. Μετά από τετράχρονη σεξουαλική αποχή και έχοντας μπουχτίσει τις αντροπαρέες, θα ξαναρχίσει το κυνήγι των γυναικών.

Ο Χάινριχ Καρλ (Χένρυ Τσαρλς) Μπουκόφσκι γεννήθηκε στο Άντερναχ της Δυτικής Γερμανίας, στις 16 Αυγούστου του 1920. Η Γερμανίδα μητέρα του, Καταρίνα Φεττ, και ο πατέρας του, Χένρυ Μπουκόφσκι, Αμερικανός στρατιώτης πολωνικής καταγωγής, γνωρίστηκαν κατά τη διάρκεια της αμερικανικής κατοχής στη Γερμανία, στα τέλη του Α΄ Παγκοσμίου Πολέμου. Το 1922, το ζευγάρι και ο μικρός Τσαρλς μετανάστευσαν στις ΗΠΑ και εγκαταστάθηκαν στο Λος Άντζελες. Στην πόλη των αγγέλων, ο Μπουκόφσκι έμελλε να περάσει το μεγαλύτερο μέρος της ζωής του. Η παιδική και εφηβική ηλικία του σημαδεύτηκαν από την προκατάληψη των Αμερικανών για τη γερμανική καταγωγή του, την αδιάκοπη κακοποίησή του από τον πατέρα του και την παραμόρφωση των χαρακτηριστικό του από μια επώδυνη μορφή ακμής -βιώματα τα οποία κατέγραψε πολύ αργότερα στη νουβέλα "Ham on Rye" (1982). Από το 1939 έως το 1941 παρακολούθησε μαθήματα δημοσιογραφίας και λογοτεχνίας στο Los Angeles City College. Το 1941 μετακόμισε στη Νέα Υόρκη για να γίνει συγγραφέας. Ωστόσο, το εγχείρημά του δεν απέδωσε... Το 1944, δημοσίευσε την πρώτη του ιστορία "Aftermath of a Lengthy Rejection Slip" στο περιοδικό "Story" και επέστρεψε στο Λος Άντζελες. Εκεί γνώρισε μία από τις σημαντικότερες γυναίκες της ζωής του, την Τζάνετ Μπέικερ, δέκα χρόνια μεγαλύτερή του και αλκοολική, όπως κι ο ίδιος. Μαζί της μοιράστηκε τα επόμενα δέκα χρόνια της πορείας του. Στο ίδιο διάστημα περιπλανήθηκε σ' όλη τη χώρα, δουλεύοντας ως οδηγός φορτηγού, χειριστής ασανσέρ, σε εργοστάσιο παρασκευής σκυλοτροφών κι άλλες "δουλειές του ποδαριού", που θα του εξασφάλιζαν τα προς το ζην και, κυρίως, το αλκοόλ, το οποίο κατανάλωνε σε μεγάλες ποσότητες. Οι εμπειρίες που αποκόμισε απ' αυτές τις περιπλανήσεις τού χρησίμευσαν ως υλικό για τα έργα του. Αρκετές, μάλιστα, περιλαμβάνονται στο σενάριο της ταινίας "Βarfly" (1987), όπου τον Χένρι Τσινάσκι (ή Χανκ), δηλαδή το λογοτεχνικό alter ego του Μπουκόφσκι, υποδύεται ο Μίκυ Ρουρκ. Το 1955, ο Μπουκόφσκι, παντρεμένος ήδη με την Μπάρμπαρα Φράι, εκδότρια ενός μικρού περιοδικού, γράφει για πρώτη φορά ποίηση, έπειτα από μια περιπέτεια της υγείας του, που λίγο έλειψε να αποβεί μοιραία. Ο γάμος του με τη Φράι δεν κράτησε ούτε δύο χρόνια. Το 1958, πιάνει και πάλι δουλειά, αυτήν τη φορά ως υπάλληλος στο Ταχυδρομείο τους Λος Άντζελες. Σύμφωνα με τον ίδιο, τα δέκα, περίπου, χρόνια που πέρασε εκεί ήταν, από δημιουργική άποψη, τα πλέον στείρα και αδρανή. Σύμφωνα όμως με άλλες πηγές, δημοσίευσε διαρκώς κείμενα σε μικρά περιοδικά κι έγινε γνωστός στους ποιητικούς κύκλους ως "ο βασιλιάς των μικρών εντύπων". Από το 1960, μάλιστα διατηρούσε την εβδομαδιαία στήλη "Notes of a Dirty Old Man" ("Σημειώσεις ενός πορνόγερου") στην περιθωριακή εφημερίδα "Open City". Στη ζωή του ο Μπουκόφσκι είχε αναρίθμητους δεσμούς κι εφήμερες σχέσεις. Το 1964, γεννιέται η κόρη του Μαρίνα Λουίζ, καρπός της σχέσης του με τη θαυμάστριά του Φράνσις Σμιθ. Παρά το γεγονός ότι ο δεσμός με την μητέρα δεν διήρκεσε πολύ, ο Μπουκόφσκι διατήρησε μέχρι το τέλος της ζωής του μια ιδιαίτερη σχέση με την κόρη του. Το 1966, ο εκδότης Τζον Μάρτιν ίδρυσε τον εκδοτικό οίκο Black Sparrow Press, με βασικό συγγραφέα του τον Μπουκόφσκι. Η γνωριμία των δύο ανδρών έμελλε να σημαδέψει ανεξίτηλα τη ζωή του Μπουκόφσκι: το 1970, ο Μάρτιν του προσφέρει 100 δολάρια την εβδομάδα εφ' όρου ζωής, προκειμένου να αφοσιωθεί αποκλειστικά στη συγγραφή. Έχοντας κατακτήσει πλέον την οικονομική ανεξαρτησία του, ο Μπουκόφσκι παραιτήθηκε από το ταχυδρομείο. Η παραγωγικότητά του αυξήθηκε κατακόρυφα και σε πολύ σύντομο χρονικό διάστημα ολοκλήρωσε την πρώτη του νουβέλα "Post Office" (1971). To 1985 παντρεύτηκε τη Λίντα Λη Μπέιλε, με την οποία έζησε μέχρι το τέλος της ζωής του. Ο Μπουκόφσκι πέθανε από λευχαιμία το Μάρτιο του 1994, στο αγαπημένο του Λος Άντζελες, περιβεβλημένος τον μανδύα ενός μεγάλου συγγραφέα που τα βιβλία του αγαπήθηκαν στην Ευρώπη, αλλά κι από μια σημαντική μερίδα του αμερικανικού κοινού. Το έργο του σε μεγάλο βαθμό αυτοβιογραφικό, περιλαμβάνει περισσότερα από σαράντα πέντε βιβλία ποίησης και πρόζας καθώς και μυθιστορήματα. Πολλά από τα έργα του έχουν μεταφερθεί στον κινηματογράφ